Ben Sherman était une légende à part entière. Un homme décrit comme «embrassant l'originalité en tout point», quelqu'un qui recherche constamment le meilleur des choses. Il n'aimait pas la régularité, préférant rechercher des choses qui lui étaient perçues comme inaccessibles. C'était un homme d’affaires passionné avec une âme d’artiste.
En 1963, Ben confectionne sa première chemise Ben Sherman.

Existant depuis cinq décennies, la chemise et la marque Ben Sherman ont été adoptées par presque toutes les cultures ou mouvements de style des jeunes des 50 dernières années, des mods au 2Stone et du Ska à la pop britannique. Aujourd'hui, toujours porté et référent par les groupes et leaders de style de la décennie actuelle.